罗隐，早慧能文，自称“弱冠负文翰”，志向远大，关心时事，善于辞令，有辩才，曾自述道：“生少时自道有言语。”这一段自由的生活使他初步养成了狂放的性格，诗文创作上逐渐形成了“缘情必务于刺时，体物无忘于谏猎”的特色。诗和文章都为世人所推崇，与另外两个同族才子被合称为“三罗”，即罗隐、罗虬、罗邺。
罗隐和许多人一样，也想借助科举踏入仕途，一展宏志，由江西南康取解，途经江陵拜见宰相白敏中请求援引，时为严冬。年底到京师应进士试，落第后北游同州、夏州等地。困居长安，完成《谗书》五卷，在苏州、越州等地，因庞勋起义爆发而未能进京赴次年春试。在河中府参加秋试取解，在礼部试失利后，罗隐上书湖南观察使于瑰求职，当年夏得衡阳县主簿。乞假东归，途中作《湘南应用集序》，东归途中作诗《赠妓云英》。罗隐在落第后南游夏口、蕲州，有文《投前夏口韦尚书启》《投蕲州裴员外》及诗《送蕲州裴员外》，后东归。
罗隐，自初赴举，总共考了十多次，但因他相貌不扬、个性孤傲，诗文锋芒毕露，讽刺得罪了诸多当权者，始终榜上无名，最终他铩羽而归，史称“十上不第”，并因此改名隐。
长江以北被黄巢起义军所据，故而罗隐北上受阻，只能与宗人罗鄂、罗邺及杜荀鹤、张乔等人一起隐居池州的九华山。《唐诗纪事》所谓“广明中，池守窦潏，营墅居之”，是说当时的池州刺史专门营造别墅供罗隐居住。罗隐离开池州，游郑州等地，投靠镇海节度使周宝，在润州期间，与僧人处默交游。
五十五岁的罗隐投靠杭州刺史钱镠，作出了人生最重要的一次决定，半生不遇的他受到了钱镠的喜爱器重，被任命为钱塘县令，又拜着作佐郎。钱镠充镇海军节度使后，征任罗隐为镇海军掌书记，罗隐代钱镠起草“谢赐铁券表”。罗隐奉钱镠之命，从瑞安乘木船而上溯江口，步行至莒江涤头村寻访寓贤吴畦出山辅政，转司勋郎中，充任镇海节度判官。