张善安，十七岁时便做了强盗，转战攻略淮南地区，拥有部众一百多人，恰逢孟让被江都丞王世充打败，他的一部分部众归顺张善安，张善安得到八百人。
张善安袭击并攻陷庐江郡，渡江，在豫章郡归附林士弘，林士弘怀疑他，让他在南塘上扎营，张善安因此怀恨林士弘，就袭击并打败林士弘，烧毁豫章郡的外城而去。林士弘迁居南康，萧铣派其部将苏胡儿攻取并守卫豫章，林士弘退保余干县。不久，张善安夺取豫章郡，以虔、吉等五州投降唐朝，被任命为洪州总管。
张善安反叛唐朝，唐朝派遣舒州总管张镇周等人攻打张善安。张善安攻陷孙州，捉住总管王戎后撤军，辅公祏举兵反叛唐朝，在丹杨称帝建国，与张善安联合，并以张善安为西南道大行台。唐朝黄州总管周法明带兵攻打辅公祏，张善安占据夏口抵抗周法明，周法明驻扎在荆口镇，周法明登上战船饮酒，张善安派遣几名刺客伪装渔民乘着渔船到荆口镇，见到的人没有产生怀疑，于是他们杀了周法明后离去。
唐朝安抚使李大亮在洪州攻打张善安，与张善安隔水列阵，遥相对话。李大亮向张善安说明祸福利害关系，张善安说：“善安最初没有反叛的意思，被部下将士们所误，想投降又怕不能免罪。”李大亮说：“张总管有投降的心意，和我就是一家人了。”于是，一个人骑马渡过河进入张善安的阵地，和张善安拉着手交谈，表示相互没有猜忌，张善安十分喜悦，于是答应李大亮投降。
不久，张善安带领几十名骑兵到李大亮的营地，李大亮让随行的骑兵停在营门之外，带张善安入营，和他交谈。过了很长时间，张善安告辞，李大亮命令武士把他捉起来，张善安随行的骑兵全部逃走。张善安的军队闻讯，十分气愤，全部出动，准备攻打李大亮。李大亮派人对他们说：“不是我留住张总管，是总管忠心归附朝廷，对我说：‘如果返回营地，恐怕将士们有不同意见，会受他们钳制。’因此自己留下来不走，你们这些人为什么生我的气？”张善安的部下又大骂道：“张总管出卖我们，自己去讨好别人。”随即溃散而去。